La Storia

I sec. a.c., il territorio è compreso nella VI Regione romana, ...la quale abbraccia l’Umbria e il territorio Gallico intorno Arimino. (Plinio).

535-553, la guerra gotica (tra ostrogoti e bizantini) spinge le popolazioni della bassa valle del Conca a ritirarsi sui colli dell’immediato entroterra, come luoghi idonei alla difesa; fenomeno che si ripete successivamente, in particolare nel X sec. con l’invasione longobarda.
1033, San Pietro, unica Parrocchia sul territorio, figura tra i beni dell’Abbazia di San Pietro di Rimini e, nel 1148, Montegridolfo compare in un documento che conferma l’appartenenza alla stessa Abbazia. Nel 1228, Fusculus de Monte Gradulfo si sottomette insieme ad altri cittadini dei vicini castelli al Comune di Rimini e, nel 1233, il Console di Montegridolfo Pasitto giura di armarsi con il Comune di Rimini nella guerra contro Urbino.
1288, Montegridolfo è attaccato dai Guelfi di Mondaino e di Saludecio conabbrucciamento de’ libri e de’ paramenti sacri, ...e abbruciate le case ad altri molti.
1336, in occasione delle lotte interne alla casata dei Malatesta, Ferrantino Novello saccheggia il castello recando gravissimi danni, che saranno poi riparati da Galeotto Malatesta; questi, nel 1338, circonda il castello di nuove mura con quattro poderosi torrioni.
1371, nella descrizione della Romagna fatta dal Cardinale Anglico, Montegridolfo viene citato con 37 focolari. 
1445, Montegridolfo passa ai Montefeltro e poi ritorna ai Malatesta; dopo la disfatta di Sigismondo e altre vicende, nel 1500 cade sotto il dominio dei Borgia e poi della Repubblica di Venezia (1503), fino ad entrare nel 1509 nello Stato della Chiesa.
1769, Giovanni Ganganelli è eletto Papa ed assume il  nome di Clemente XIV.
1797, con la formazione della Repubblica Cisalpina, il Comune di Montegridolfo viene soppresso e inserito nel distretto di Saludecio insieme ai castelli di Meleto e Cerreto che erano suoi annessi.
1818, dopo la restaurazione dello Stato della Chiesa, Montegridolfo viene di nuovo eretto a Comune con a capo un Confaloniere, corrispondente all’attuale Sindaco.
1859, l’11 settembre le truppe del Generale Cialdini attraversano il territorio di Montegridolfo, che viene così annesso al costituendo Regno d’Italia.
1944, Montegridolfo è un caposaldo della Linea dei Goti, poi divenuta nota come Linea Gotica; qui, il 31 agosto, gli Alleati attaccano e vincono la forte resistenza tedesca.